Проживание в Милфилд Скул побуждает студентов жить полноценной жизнью в максимально комфортной обстановке, позволяя процветать индивидуальности. Пансионаты являются центром жизни учеников в школе; воспитанники поддерживают достижения друг друга и с удовольствием ходят на спортивные матчи, концерты и спектакли, где выступают их друзья. Около 75% учеников живут на территории школы семь дней в неделю, им предлагается яркая программа мероприятий на выходных.

На территории кампуса или в непосредственной близости от него расположено 19 пансионатов. Мальчики и девочки проживают отдельно. Во всех домах есть постоянный воспитатель и помощник, который проживает вместе с детьми, а также медперсонал и наставники, которые создают теплую и поддерживающую атмосферу.

В пансионатах есть все удобства, включая кухни, комнаты отдыха, жилые зоны открытой планировки и места для выполнения домашних заданий. Спальни для учащихся младших классов рассчитаны на 4-6 человек, для старших детей предоставляются комнаты на 1-2 человека. Дома оснащены Wi-Fi, доступом к Skype и некоторым социальным сетям. Номера уютные, детям позволяется украшать их по своему вкусу.